节目中大张伟和王自健将分别带领笑星队和地球队针对节目中出现的话题分为正反两方进行辩论以双方队员演的小品来证明己方观点节目中的话题皆来源于现实生活包含社会的方方面面两队的队员都是来自民间的喜剧达人都有着充足的喜剧创作经验在要表达观点的前提下作品该如何表现这也是节目的一大看点唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下揭开K张哲凯与Cream宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy的相爱相杀该剧通过一个女人历经坎坷、悲情的一生展现出了中国女性信守承诺、面对困难坚韧不拔的优秀品质讲述了半世纪前的命运与时代变迁《2019跨界歌王 VIP加长版》是《2019跨界歌王》的完整加长版衍生节目汇集了活跃在影视、娱乐、体育等领域的嘉宾他们在舞台上重拾音乐梦想通过音乐剧的形式展现鲜为人知的音乐才华
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