一次警方行动导致他与爱人分离多年后这个愤怒的年轻男子大开杀戒而一名跟他一样满腹仇恨的警察对他穷追不舍1959年叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东小儿子叶正继续在香港读书在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中叶问带领着自己的弟子保卫了小学并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志（张晋饰）二 人惺惺相惜然而 此时自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战要为自己新开的武馆争取名誉可是张永成突然病危让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任面对家庭和武术叶问究竟会作何选择他是否会应战张天志夺回属于他 “咏春正宗” 的头衔1998年香港近海赤柬出身的一伙恐怖分子从北韩雇佣军手中夺走了拥有巨大杀伤力的生化武器双方激战中赤柬成员多特（吴彦祖 饰）受伤失忆香港警方将其收治反恐怖组织指挥官马力（周华健 饰）接手此案将多特身上的磁盘文件破解后始得知赤柬头目食客（甘国亮 饰）和关艾（何超仪 饰）将生化武器夺走后计划将其射入天空形成剧毒的紫雨届时香港将变为一座死城马力与心理专家Shirley（陈冲 饰）合作使失忆的多特认为自己是警方安插在食客身边的卧底食客威逼警方交出多特双方激战后食客成功将多特带走失忆的多特重新得到了食客的信任并试图履行自己卧底的任务然而渐渐恢复的记忆令多特左右为难……
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